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Sin embargo, la marcha del equipo fue irregular y las relaciones del técnico con prensa y aficionados fue siempre muy tensa. El Real Oviedo dependía de sí mismo para seguir en puestos fuera del peligro, que no había tocado en las 37 jornadas anteriores. La victoria de Osasuna frente a la Real Sociedad y la derrota por 4-2 del Real Oviedo consumaba el descenso de categoría. La victoria por 4-2 en el partido de vuelta en el Carlos Tartiere, ante más de 25 000 espectadores, no fue suficiente para remontar la eliminatoria. El 2 de junio de 2007 anotaría de nuevo ante Ucrania (2-0). Su rendimiento en el Chelsea le ha válido convertirse en el delantero titular de Francia, compartiendo demarcación con Thierry Henry. El 17 de junio de 2001, se jugaba la última jornada liguera en Primera División, y el Real Oviedo se había mantenido toda la temporada fuera de los puestos de descenso.

La temporada 1987/88 empezó con mejores auspicios al fichar de nuevo al entrenador Vicente Miera, artífice del último ascenso del Real Oviedo a Primera División. En 2001, comenzaría la peor época del Real Oviedo de la mano de su entrenador Radomir Antić, que había descendido el año anterior al Club Atlético de Madrid. El filial, Real Oviedo Vetusta, también quedó líder en su categoría. El Real Oviedo deambuló por la categoría no ya con el objetivo de ascender, sino con el de no volver a sufrir un nuevo descenso. En la temporada 2009/10, el Real Oviedo finalizó 2.º, por detrás de la A. D. Alcorcón, clasificándose para jugar los play-off de ascenso a Segunda División. La debacle llegó en la temporada siguiente, en la que tras una desastrosa temporada, el club descendió a Segunda División B. Además, los jugadores denunciaron al club por impagos. Estas primeras temporadas vieron una acertada política de fichajes, de jugadores extranjeros como Gračan, Janković, Lăcătuș, Jerkan, Jokanović y Prosinečki, de nacionales como Rivas, Sarriugarte, Cristóbal y Mora, y de jugadores de la cantera como Armando, Manel y Oli.

Habían sido de nuevo 13 temporadas en la máxima categoría en las que se había logrado el hecho histórico de participar en competición europea. El primer partido en el nuevo Carlos Tartiere se disputó contra la U. D. Las Palmas con el resultado de empate a 2 goles. En la temporada 2008/09, por primera vez en mucho tiempo sin ningún conflicto extradeportivo, el Real Oviedo finalizó de nuevo en primera posición del campeonato regular consiguiendo 103 puntos y 100 goles a favor. Con 42 puntos estaba el Real Valladolid C. F., con 41 puntos el Real Oviedo y el Real Zaragoza, y con 39 puntos y en zona de descenso, el C. A. Osasuna. Mientras tanto, el Real Oviedo estuvo a un paso de la desaparición. El último partido tuvo lugar el 20 de mayo de 2000 frente a la Real Sociedad. Incidencias: Partido disputado en el estadio Ramón Sánchez Pizjuán ante unos 40.000 espectadores. La presentación del brasileño con su nueva camiseta y ante su nuevo público en el Parque de los Príncipes no ha sido su último capítulo.

FIFA estimó que tal indumentaria no se consideraba una camiseta y que por lo tanto no estaba permitida según las reglas del fútbol. La temporada 2000/01 comenzaba en un nuevo estadio, con la vuelta al banquillo de Radomir Antić, pero con el mazazo de la muerte en accidente durante las vacaciones de Peter Dubovský. Los entrenadores no duran más de una temporada y eso se nota en el equipo. Una «R» en referencia a Real, y una «O» en referencia a Oviedo. En la temporada 2014/15, el Real Oviedo consiguió el ascenso a Segunda División de España tras quedar primero en el Grupo I de Segunda División B y superando al Cádiz CF en los Play-off. La clasificación era la siguiente: los dos últimos ya descendidos matemáticamente eran el C. D. Numancia de Soria y el Real Racing Club de Santander. Dicho asiento, de acuerdo a Gallas, era un símbolo de la antigüedad del delantero. Robert Jarni, del conjunto canario, anotó el primer gol del estadio.