Arsenal nunca había progresado más allá de los cuartos de final de la Liga de Campeones de la UEFA hasta la edición 2005-06; en esa temporada se convirtió en el primer club de Londres en cincuenta años de historia de la competición en llegar a la final de la competición, en el que fueron derrotados por 2 goles a 1 ante el Barcelona. Nueve meses después de su triunfo en la Community Shield 2014, Arsenal obtuvo el bicampeonato de FA Cup, goleando al Aston Villa 4-0 en la final de la edición 2014-15, convirtiéndose en el club más exitoso en la historia del torneo con 12 títulos. Sin inmutarse, Chapman continuó construyendo su escuadrón, reclutando al futuro capitán Eddie Hapgood, así como a tres de los grandes delanteros en la historia del club: David Jack, Alex James y Cliff Bastin. La Asociación Independiente de Aficionados del Arsenal afirmó que el club hizo caso omiso de la mayor parte de la historia del Arsenal y con una tradición radical de diseño moderno, y que los aficionados no habían sido adecuadamente consultados sobre el tema. A lo largo de su historia, el Arsenal ha tenido un total de veintisiete entrenadores, de los cuales seis han sido interinos.
La racha consistió en un total de 995 minutos sin recibir un gol, que fue cortada cuando en la Final de dicha competición, Samuel Eto’o anotó a los 76 minutos para empatar el partido. Aunque el club había logrado registrarlo como marca, el club había tenido una larga batalla legal con un comerciante local de la calle que vendía de manera «no oficial» mercancía del Arsenal. Este título clasificó al club para disputar la Community Shield 2014 ante el Manchester City, campeón de la Premier League 2013-14. Arsenal obtuvo un rotundo triunfo por 3-0 en dicho partido, ganando su segundo trofeo en tres meses. ↑ «Premier League Handbook Season 2013/14» (PDF). El Arsenal de Wenger retuvo el título de la FA Cup en 2002-03, pero su éxito se vio minimizado por haber perdido el título de la Premier League en beneficio del Manchester United después de haber tenido ocho puntos de ventaja sobre aquel equipo. Debido a las numerosas revisiones del escudo, el Arsenal fue incapaz de poseer los derechos de autor del mismo. También analiza las opiniones para verificar la confiabilidad.
Las celebraciones incluyeron una versión modificada del escudo corriente lleva en sus camisetas para la temporada. Este escudo sólo fue usado hasta 1925, cuando el cañón se cambió de orientación hacia el oeste y a la izquierda de este figuraba el apodo del equipo, The Gunners. La derrota en la final de la Liga de Campeones marca el comienzo de un declive relativo para los Wenger Gunners. La temporada 2017/18 fue la última de Arsène Wenger como entrenador del club, dejando a los «gunners» luego de 22 años. En la temporada 2019/20 tras 13 fechas, el 29 de noviembre, camiseta arsenal debido a la mala racha que arrastraba el equipo Unai Emery fue despedido tomando el mando como entrenador interino la leyenda del club Fredrik Ljungberg. La posición número 1 de este listado, es para la playera que le dio una visión a la nueva era de uniformes de fútbol, misma que nadie ha podido superar en diseño y significado.
La temporada finalizó con el Arsenal en la posición 6 en Premier League, campeones de la Community Shield ante el Chelsea, subcampeones de la EFLCup siendo derrotados por el Manchester City, cayendo en la tercera ronda de FA Cup con el Nottingham Forest y siendo eliminados en semifinales de la Liga Europa de la UEFA contra el Atlético de Madrid. A pesar de que el club finalizó la temporada en un decepcionante 8° puesto (peor posición del club desde 1995), Arsenal se consagró campeón nuevamente de la FA Cup, siendo claves Pierre-Emerick Aubameyang y Emiliano Martínez en la obtención del título. Este ejemplo temprano de un logotipo corporativo, introducido como parte de una nueva marca de por parte de Herbert Chapman del club en los años 1930, fue usado no solo en la camisetas para los partidos de la final de la FA Cup, sino también como un símbolo del Arsenal Stadium, colocándose en la cima de la entrada principal y en los pisos de la sede.